Đinh Văn Tả sinh ra vào thời Lê trung hưng, lúc chúa Trịnh đã chiếm được Thăng Long, đuổi họ Mạc chạy lên phía bắc. Ông vốn là người có sức khỏe, tính khí ngang tàng, giỏi nghề cưỡi ngựa bắn cung. Bởi khi còn trẻ, ông nóng nảy và hung hãn nên bị liên đới vào việc ăn cướp. Sau vài lần trốn thoát, ông bị bắt giữ nhưng không bị tù mà chỉ bị quản thúc ở kinh thành Thăng Long.

Một buổi Đinh Văn Tả ra xem trường thi võ, thấy các thí sinh trổ tài, ông cười nói:

Quan trường nghe thấy thế, liền cho gọi ông vào để thử tài, sai người đưa súng cho ông. Ông bắn liền mấy phát đều trúng đích. Quan trường khen ông là người tài, rồi tâu lên chúa Trịnh Tráng. Chúa Trịnh liền tha tội cho ông, phong làm chức Võ giai, cho đi theo để dẹp giặc.